Fotos de Bob Dylan grabando su primer álbum en el Columbia Studio de Nueva York en 1961 ~ Vintage Everyday
Dylan conoció a John Hammond en el ensayo de Carolyn Hester el 14 de septiembre de 1961, en el apartamento que Hester compartía con su entonces marido, Richard Fariña. Hester invitó a Dylan a una sesión como armonicista, y Hammond lo aprobó como músico de sesión después de escucharlo practicar, con recomendaciones de su hijo, el músico John P. Hammond, y Liam Clancy.
Más tarde, Hammond le dijo a Robert Shelton que había decidido contratar a Dylan «en el acto» y lo invitó a las oficinas de Columbia para una sesión de grabación oficial. No ha aparecido ningún registro de esa grabación en los archivos de Columbia, pero el director de A&R de Columbia, Mitch Miller, prácticamente confirmó que la entrevista se realizó.
El 26 de septiembre, Dylan comenzó una gira de dos semanas en Gerde’s Folk City, segundo en el cartel de The Greenbriar Boys. El 29 de septiembre apareció una excelente reseña de la actuación de Dylan en New York Times, escrito por Robert Shelton. Ese mismo día, Dylan tocó la armónica en la sesión de grabación de Hester en los Columbia Studios de Manhattan. Después de la sesión, Hammond llevó a Dylan a sus oficinas y le ofreció el contrato estándar de cinco años de Columbia para artistas no grabados anteriormente, y Dylan firmó de inmediato.
Esa noche en Gerdes, Dylan le contó a Shelton sobre la oferta de Hammond, pero le pidió que «guardara silencio» hasta que los ejecutivos de Columbia resolvieran la aprobación final del contrato. La aprobación oficial de la etiqueta llegó rápidamente.
El tiempo de estudio estaba previsto para finales de noviembre. Durante las semanas previas a esas sesiones, Dylan comenzó a buscar material nuevo a pesar de que ya estaba familiarizado con muchas de las canciones. Según la amiga de Dylan, Carla Rotolo (hermana de su novia Suze Rotolo), «Pasaba mucho tiempo escuchando mis discos, días y noches. Leyó la Folkways Anthology of American Folk Music, el canto de Ewan MacColl y AL Lloyd, la guitarra de Rabbit Brown, Guthrie, por supuesto, y sus preocupaciones de blues sobre lo que haría su disco. Recuerdo bien haber hablado de ello».
El álbum finalmente se grabó en tres breves sesiones vespertinas los días 20 y 22 de noviembre en el estudio de la 7ma Avenida de Columbia. Más tarde, Hammond bromeó diciendo que Columbia gastó «alrededor de 402 dólares» para grabarlo, y la cifra entró en la leyenda de Dylan como su costo real. A pesar del bajo coste y el poco tiempo, Dylan seguía siendo difícil de grabar, según Hammond. «Bobby siempre aparecía pagtodos gritaron sy solía deambular alrededor del micrófono», recordó Hammond.» «Lo que es aún más frustrante es que se negó a aprender de sus errores. Entonces se me ocurrió que nunca había trabajado con alguien tan disciplinado».
Se grabaron diecisiete canciones y cinco de las pistas seleccionadas del álbum se grabaron simultáneamente («Baby, Let Me Follow You Down», «In My Time of Dyin'», «Gospel Plough», «Highway 51 Blues» y «Freight Train Blues») mientras que el master de «Song to Woody» se grabó después de un comienzo en falso. Los cuatro lanzamientos del álbum también se convirtieron en sencillos. Durante la sesión, Dylan rechazó las solicitudes de una segunda toma. «Dije que no, no me veo cantando una canción dos veces seguidas, eso es malo».
La portada del álbum presenta una imagen invertida de Dylan sosteniendo su guitarra acústica. Esto es para evitar que el mástil de la guitarra oscurezca el logotipo de Columbia.
